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quinta-feira, 12 de janeiro de 2012

Mecanismo da Oxidação de Bayer Villiger ( ou Baeyer Villiger)




Algumas ferramentas úteis pra Síntese Orgânica. Uma delas é a oxidação de Baeyer Villiger. Sempre ao comparar o reagente com o produto formado, é como se fosse inserido um átomo de oxigênio entre a carbonila e o grupo mais rico em elétrons. Ou, de forma amis fácil: o oxigênio sempre é inserido ao lado do grupo seguindo essa ordem de preferência: tert alquil > ciclohexil > sec alquil > fenil > prim alquil > CH3. Digo isso porque muita gente se bate quando não tem um anel aromático na estrutura, e "chuta" o lado de por o oxigênio. Abaixo tem o mecanismo (desenhado por mim no software Chemsketch) da reação pra dar uma ajuda. As partes principais estão coloridas para não se perder de uma estrutura para a outra.

On caminho em verde ao final do mecanismo não ocorre, pois segundo a ordem de preferência apresentada, o CH3 sempre perde a preferência de migração.

Por enquanto a molécula é pequena e a reação é simples, sem muito o que dizer. As molécuals vão crescendo com novas postagem. Póxima postagem: A Reação de Wittig e sua modificação de Horner. Útil para síntese de alcenos.

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